A temporada 1943–44 foi a 40.a temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 40.a temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Divisão, na Taça de Portugal, na Taça Império e no Campeonato de Lisboa. O Benfica começou a época com o objetivo de defender os títulos do campeonato e Taça de Portugal, e reconquistar o Campeonato de Lisboa. Apesar de uma campanha sólida sob o comando do treinador húngaro János Biri, no seu quinto ano à frente da equipa, a equipa terminou como vice-campeã tanto no campeonato regional como no campeonato nacional, ficando atrás do Sporting em ambas. O sucesso veio na Taça de Portugal, onde o Benfica conquistou o troféu pelo segundo ano consecutivo, com uma vitória por 8–0 sobre o Estoril Praia na final. A época terminou com uma derrota por 3–2 após prolongamento frente ao Sporting na Taça Império.

Resumo da Temporada O Benfica começou a nova temporada com o objetivo de conquistar o seu segundo tricampeonato e defender a Taça de Portugal, tal como de reconquistar o Campeonato de Lisboa. O treinador húngaro János Biri permaneceu-se no clube para o seu quinto ano no comando da equipa. No defeso, a equipa reforçou o seu ataque com a chegada do goleador Arsénio Duarte. A equipa começou a campanha no Campeonato de Lisboa com uma vitória fora por 5–3 sobre Os Unidos, seguida de uma vitória por 5–0 contra o Os Fósforos. A 3 de outubro, o Benfica deslocou-se para enfrentar o Sporting no Dérbi de Lisboa, empatando a duas bolas. A equipa respondeu com uma vitória por 6–2 sobre o Atlético, mas na quinta jornada foi surpreendida com uma derrota por 4–2 infliginda pelo Belenenses, descendo para o terceiro lugar, a três pontos do adversário. O Benfica respondeu com mais duas vitórias, marcando 11 golos, e a 7 de novembro recebeu o Sporting no segundo Dérbi da temporada, vencendo por 4–3. Um empate a duas bolas frente ao Atlético na jornada seguinte praticamente entregou o título ao Belenenses, quem o Benfica derrotou por 2–1 na jornada seguinte, mas mesmo assim terminando o campeonato regional em segundo lugar. O Benfica iniciou a defesa do título com um empate a uma bola fora frente ao Vitória de Setúbal. A equipa respondeu com uma vitória sobre o Salgueiros, mas um empate caseiro a uma bola com o Belenenses na terceira jornada fez com que o Benfica caísse para o quarto lugar. Na jornada seguinte, a equipa derrotou o Vitória de Guimarães, antes de viajar para enfrentar o Porto no primeiro Clássico da temporada. O Benfica empatou a duas bolas, com golos de que viraram o resultado vindos de Valadas e Julinho, terminando o ano no quarto lugar, a dois pontos do líder Sporting. O Benfica começou o novo ano com uma vitória sobre a Académica, mas uma semana depois foi lhe inflingida uma derrota por 3–1 pelo Atlético, ficando a três pontos do primeiro lugar. Na semana seguinte, o Benfica recebeu o Sporting no primeiro jogo entre ambos para o campeonato, vencendo por 5–4 com Joaquim Teixeira marcando quatro golos, e reduzindo a diferença entre ambos para dois pontos. A equipa terminou o mês com uma vitória por 5–3 sobre o Vitória de Setúbal. Em fevereiro, a equipa registou três vitórias e um empate, sendo a última uma vitória por 6–3 sobre o Porto, com dois golos de Manuel da Costa e dois de Joaquim Teixeira. Apesar da boa sequência de resultados, o Benfica manteve-se a dois pontos do Sporting. No decisivo mês de março, a equipa começou com vitórias sobre Académica e Atlético, chegando ao decisivo Dérbi de Lisboa a apenas um ponto do Sporting. Na penúltima jornada, o Benfica foi derrotado pelo Sporting por 1–0, praticamente entregando o título de campeão ao seu rival. A equipa terminou o campeonato com uma derrota fora de casa por 3–2 frente à Olhanense, terminando em segundo lugar, a cinco pontos do Sporting. Tendo perdido ambos os campeonatos regionais e nacionais, o Benfica entrou na Taça de Portugal com o objetivo de defender o troféu conquistado na época anterior. A equipa começou por derrotar o Luso Beja por 8–2 no total dos dois jogos dos oitavos-de-final. Nos quartos-de-final, o Benfica defrontou o Belenenses, vencendo por 2–1 fora e por 8–2 em casa. Uma vitória caseira por 6–1, no primeiro jogo das meias-finais, contra a Académica, seguida de um empate a uma bola no jogo da segunda mão, qualificou a equipa para a final. A 28 de maio, o Benfica derrotou o Estoril Praia por 8–0, com Rogério Pipi marcando cinco golos, garantindo a sua segunda Taça de Portugal consecutiva. A 10 de junho, o Benfica defrontou o Sporting na Taça Império, antecessora da atual Supertaça, perdendo por 3–2 após prolongamento.

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